Железнодорожный вокзал города Орла имеет давнюю и богатую на события историю. Первый вокзал, Орловско-Витебский, был построен в 1868 году, во время строительства и развития железнодорожной сети России в 1860-е годы. Вокзал был очень красивым, он часто появлялся на открытках, а Иван Бунин упомянул его в своем произведении «Жизнь Арсеньева». Во время Великой Отечественной войны и оккупации города вокзал перешел в руки немецких войск. Есть две версии разрушения вокзала в 1943 году: по первой его сожгли отступающие гитлеровцы, а по второй – разбомбила советская авиация вместе со стоящими на путях составами.
Новое здание вокзала построили на прежнем месте, сохранив уцелевший цокольный этаж. Вокзал выстроен в стиле русского классицизма, его украшают витражи с изображением знаменитых писателей-орловчан: Бунина, Пришвина, Фета, Тургенева и других. В 1958 году на вокзале были установлены часы, исполняющие мелодию из 1-й симфонии композитора В. С. Калинникова. До 1961 года центральный вход на вокзал украшала статуя И. В. Сталина. Сейчас площадь рядом с вокзалом украшает фигура орла высотой 7 м, выполненная из растений.